Shirley Clarke a tourné son film en une seule nuit, dans sa chambre du Chelsea Hotel, selon une idée simple : laisser libre cours à la parole de Jason Holliday, qu'elle connaît depuis plusieurs années. Jason est un prostitué homosexuel noir et un artiste de cabaret. Dans un one man show captivant, un verre de vodka à la main, il se lance dans le récit de sa vie, raconte son enfance puis ses multiples aventures, ses rêves et ses frustrations, les humiliations et le racisme. En passant du rire aux larmes, du cabotinage au doute, la vérité complexe de sa personnalité émerge peu à peu. Portrait d'un homme au parcours hors normes, performance cinématographique, ce film de Shirley Clarke dresse aussi en filigrane un tableau lucide de la société américaine des années soixante.